Изминалите години се оказаха решаващи за Helloween. Лесно може да бъде направено разграничение между периодите на тяхното творчество, но това е извършвано многократно и напоследък все повече губи смисъл, тъй като новите албуми на немците са изненадващи за всички и все по-трудно могат да бъдат класифицирани. Наслушахме се на експериментите на “тиквите”, примирихме се с третата част-продължение на най-култовата им двойка албуми, преглътнахме промените в състава, станахме свидетели на три техни концерта на родна земя, очакваме четвъртия... а междувременно “Gambling with the Devil” успя да ни изненада. Helloween сякаш решиха, че е нормално да издават колебливи записи и веднага след това да потеглят на мащабно световно турне. Това, обаче, се превърна в порочна практика и все повече хора приемат с досада новите им начинания. Така и очакванията за изданието от 2007 г. не бяха високи, но със свито сърце установяваме, че то не оправдава дори и тях... По същество, “Gambling with the Devil” е един от най-скучните албуми, които Helloween са записвали някога. Очевидни са липсата на идеи и преекспонирането на познати шаблони, което отдавна не носи позитиви на която и да било хеви метъл банда. Парчетата са заредени със завоалирани послания, едва достигащи до слушателя, а ако това все пак се случи, впечатлението не е положително. Изключено е да бъде направено подробно описание на песните, защото е трудно да се хванеш за каквото и да било ценно в тях. Вярно, въпреки тоталното разочарование, могат да се подберат една-две по-силни композиции с грабващи мелодия и вокали, но това, за съжаление, не е достатъчно. Жалко е, че силните години за тези метъл основоположници са безвъзвратно отминали, ала с подобни албуми положението няма как да е по-различно. Крайно време е, когато учениците надминат своите учители, вторите да се замислят сериозно за бъдещите си действия, за да опазят неопетнен остатъка от славата си.